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Bloco 1: Físico-Química                                                                                                                     Aluna: Maria Mylena Oliveira da Silva                                                                                                             

Físico-Química dos Lipídeos 

Os lipídeos definem um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.

Características gerais:

Não se misturam com água (solubilidade relativa);

São ésteres ou substâncias capazes de formá-los;

Funções variadas predominando as estruturais e energéticas (armazenamento).

Funções:

Componentes de membranas;

Cofatores enzimáticos;

Armazenamento energético;

Transportadores de elétrons;

Agentes emulsificantes;

Hormônios;

Isolante térmico/amortecedor físico.

Classes de Lipídeos:

Ácidos Graxos

Triaglicerol;

Ceras;

Fosfolipídios;

Esfingolipídios;

Glicolipídios;

Glicerofosfolipídios;

Plamalogênios;

Esteroides;

Terpenos;

Vitaminas lipossolúveis;

Eicosanoides.

Ácidos Graxos: a hidrólise ácida dos triacilglicerídios leva aos correspondentes ácidos carboxílicos - conhecidos como ácidos graxos. Este é o grupo mais abundante de lipídeos nos seres vivos, e são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Este grupo é geralmente chamado de lipídeos saponificáveis, porque a reação destes com uma solução quente de hidróxido de sódio produz o correspondente sal sódico do ácido carboxílico, isto é, o sabão. São ácidos orgânicos de cadeias lineares de hidrocarbonetos com um grupo carboxila em uma terminação e um grupo metil na outra. Dando aos ácidos graxos uma característica anfipática onde o grupo carboxila é hidrofílico e a cauda de hidrocarboneto é hidrofóbica.

Características:

- Podem ser Lineares ou Ramificados

- Pares (4-36) ou Ímpares

- Saturados ou Insaturados

- Essenciais e Não-Essenciais

Ácidos graxos saturados: apresentam apenas ligações simples entre os carbonos na cadeia, assim, não possuem ligações duplas. São geralmente sólidos à temperatura ambiente. Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados, encontrados em alimentos animais (carne bovina, frango, porco, laticínios) e alimentos vegetais (palmeira e sua semente e óleo de coco).

Ácidos graxos insaturados: possuem uma ou mais duplas ligações, são geralmente líquidos à temperatura ambiente, a dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo “cis”. Os óleos vegetais são ricos em AG insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem conjugadas.

Os ácidos graxos insaturados podem ser mono ou poliinsaturados.

Ácidos graxos monoinsaturados: apresentam apenas uma ligação insaturada entre os carbonos. Tem como fonte os ácidos oleicos: azeite, óleo de canola, óleo de amendoim, amendoins, nozes, pecã, amêndoas e abacate.

Ácidos graxos poliinsaturados: São ácidos graxos que possuem duas ou mais duplas ligações em sua composição. Existem duas principais famílias desse grupo de ácidos graxos: ômega 3 e ômega 6. Estes têm funções ainda não muito bem conhecidas no tratamento de muitas doenças do organismo, como por exemplo: esclerose múltipla, artrite reumatoide e dermatite atípica, assim como na prevenção de aterosclerose.

Ácidos graxos essenciais: têm como definição um ácido graxo que o organismo humano não tem capacidade de produzir e por isso ele se torna um componente obtido essencialmente pela dieta, no caso, com a ingestão de óleos vegetais. Temos como exemplo o ácido linoléico, ác. linolênico e araquidônico. É um ácido graxo poliinsaturado, encontrado nos óleos de açafrão, soja, milho, semente de algodão e de amendoim. Outro tipo de óleo essencial são os ômegas 3 e 6.

Ácidos graxos trans ou cis: são formas para diferentes posições dos hidrogênios nas cadeias dos ácidos graxos monoinsaturados. A forma cis provoca uma prega na cadeia hidrocarbonada no local da dupla ligação. A forma trans tem um formato semelhante aos ácidos graxos saturados, com a cadeia estendida. Estão presentes nas margarinas que são preparadas na forma de hidrogenação (transformação de óleos líquidos em semissólidos e mais estáveis), bem como nas frituras comercializadas, produtos de panificação, ricos em gorduras e lanches salgados.

Os ácidos graxos “trans” no organismo humano podem tornar-se extremamente tóxicos. Assim, na hidrogenação da margarina há a formação abundante de ácidos graxos “trans” que podem inclusive inibir enzimas importantes como a delta 6 desaturase. Hidrogenação é o processo pelo qual os átomos de hidrogênio são adicionados aos ácidos graxos para torná-los mais sólidos e saturados.

Nomenclatura:

- Nome sistemático: vem do hidrocarboneto correspondente.

- Nome comum: nome pelo qual ficou conhecido (descobridor, derivação, etc.)

- Nomenclatura simplificada: indica a quantidade de carbonos, quantas instaurações existem na cadeia (se houver) e a posição da instauração.

Ex.:

CH3(CH2 )10COOH

- Nome sistemático: Ác. N-dodecanóico

- Nome comum: Ác. Láurico

- Nomenclatura simplificada: 12:0

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

- Nome sistemático: Ác. Cis-,cis-9,12-octadecanóico

- Nome comum: Ác. Linoléico

- Nomenclatura simplificada: 18:2 (9, 12)

Propriedades físicas e químicas:

- Propriedades físicas: Determinadas pelo comprimento e pelo grau de instauração da cadeia de hidrocarbonetos.

* Pequena solubilidade em água.

* Cadeia de hidrocarbonetos: apolar

* Grupo ácido carboxílico: polar

* Ácidos graxos livres

* Derivados de ácidos graxos

* São geralmente sólidos à temperatura ambiente (maior ponto de ebulição)

Ceroso / Sólido Oleoso / Líquido

* O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. Isso ocorre porque a configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra de 30º na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas.

Reações químicas

* Hidrogenação: é a reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado. * 

*Halogenação: é a reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido graxo saturado halogenado.

* Saponificação: é a reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).